Случайная встреча в университетские годы перерастает в долгий и непростой диалог, растянувшийся на целое десятилетие. Гарри, убежденный в том, что секс неизбежно вносит дисбаланс и рушит хрупкую гармонию платонических отношений, и Салли, отстаивающая возможность чистой дружбы между представителями противоположных полов, расходятся после первой беседы, чтобы вновь и вновь пересекаться в Нью-Йорке. Их жизни идут параллельными курсами: каждый строит карьеру, переживает взлеты и падения в личной жизни, вступает в отношения и расстается. Салли, организованная и несколько идеалистичная, ищет свою половинку, проходя через череду разочарований, в то время как циничный и непосредственный Гарри следует своим принципам, которые, однако, не приносят ему ожидаемого счастья. Они становятся друзьями – то поддерживая, то раздражая друг друга, делясь радостями и горестями, смеясь и ссорясь. Их связь – это постоянный спор, проверка на прочность изначальных тезисов, медленное и неочевидное для них самих стирание границ. Однако сама жизнь, с ее иронией и непредсказуемостью, готовит им главный эксперимент. Пережив особенно болезненный разрыв с партнерами, они, движимые одиночеством и отчаянием, решаются на шаг, который так долго обсуждали лишь теоретически. Эта ночь становится поворотной точкой, после которой привычный мир их дружбы рушится, оставляя вместо него неловкость, растерянность и глубокую обиду. Казалось, это и есть тот самый крах, которого так опасался Гарри, – неловкое молчание заменяет легкие разговоры, а совместное прошлое внезапно становится источником боли. Но именно эта трещина, это отдаление заставляет обоих по-настоящему заглянуть внутрь себя. Пройдя через горькое недоразумение и долгий период разрыва, они начинают осознавать, что за годы споров и взаимной поддержки между ними выросло нечто гораздо большее, чем просто дружба или мимолетное влечение. Финальное понимание приходит не в ходе очередного интеллектуального спора, а в тишине одиночества под Новый год, когда становится ясно, что все эти годы единственным постоянным и по-настоящему важным человеком в их суматошной жизни был именно тот, с кем когда-то давно они делили дорогу из Чикаго. История Гарри и Салли – это не просто поиск ответа на изначальный вопрос, а медленное, полное сомнений и ошибок путешествие к осознанию того, что подлинная близость рождается на стыке дружбы, страсти, понимания и времени, проведенного вместе.